Beispielaufgaben

Im Folgenden findest du drei interne Übungsaufgaben, die wir zusätzlich zu den offiziellen Beispielaufgaben aus der ITB-Infobroschüre für unseren Vorbereitungskurs entwickelt haben. Sie trainieren dieselben Kompetenzen wie der Original-Untertest Arbeitspräzision und Konzentration: schnelles, strukturiertes Scannen einer Molekülmatrix, präzises Lesen der Fragestellung und konzentriertes Zählen unter Zeitdruck. Alle drei Aufgaben beziehen sich auf dieselbe 5×5-Matrix mit 25 organischen Molekülen — genau wie im echten Test wechselt die Fragestellung, das Bildmaterial bleibt gleich. Empfohlene Gesamtbearbeitungszeit: 5 Minuten (≈ 100 Sekunden pro Aufgabe).

Matrix mit 25 organischen Molekülen (gleiche Matrix für alle drei Aufgaben).

Übungsaufgabe 1

In den folgenden Aufgaben prüfst du dein Konzentrationsvermögen und deine Genauigkeit unter Zeitdruck. Die Zeit reicht in der Regel nicht aus, um jedes Molekül in Ruhe zu studieren – entwickle eine Scanstrategie und schließe Strukturen, die offensichtlich nicht infrage kommen, sofort aus.

Frage: Wie viele der 25 in der Matrix gezeichneten organischen Moleküle enthalten mindestens eine Ester-Gruppe (linear oder cyclisch)?

Eine Ester-Gruppe ist hier wie folgt definiert:

Definition: Ein Ester besitzt das Strukturmotiv R–C(=O)–O–R’. Verwechslungsgefahr mit Carbonsäuren (–C(=O)–OH), Amiden (–C(=O)–N) und Ethern (R–O–R’).

Gezählt wird ein Molekül einmal, sobald es mindestens eine solche Gruppe enthält – mehrfach vorhandene Ester-Gruppen erhöhen die Zählung nicht.

    1. 7
    1. 8
    1. 9
    1. 10
    1. 11

Richtig: C) 9

Ester-Gruppen finden sich in den Molekülen 1, 3, 8, 11, 13, 17, 19, 22 und 24. Achtung: Stearinsäure (5) ist eine Carbonsäure, die Moleküle 2, 16 und 21 enthalten Amid-Gruppen, und Molekül 6 ist ein Ether – keines davon zählt als Ester.

Übungsaufgabe 2

Frage: Wie viele der 25 Moleküle in der Matrix enthalten mindestens einen aromatischen Ring?

Ein aromatischer Ring ist hier eine planare, ringförmige Struktur mit konjugiertem π-System (z. B. Benzol-Ring, Pyridin-Ring oder der aromatische Fünfring eines Indols). Rein gesättigte Ringe (z. B. Cyclohexan-Ringe oder Lactam-/Lacton-Ringe ohne durchgehende Doppelbindungen) zählen nicht.

    1. 11
    1. 12
    1. 13
    1. 14
    1. 15

Richtig: C) 13

Aromatische Ringe enthalten die Moleküle 1, 2, 4, 6, 7, 8, 10, 12, 14, 20, 21, 23 und 24. Tetralin (10) wird mitgezählt, weil es einen Benzolring trägt; Indol (23) ebenso. Reine Cyclohexan-/Lactam-/Lacton-Strukturen (3, 16, 17) sind nicht aromatisch und zählen folglich nicht.

Übungsaufgabe 3

Frage: Bei wie vielen der 25 Moleküle ist die Anzahl der Atome, die schwerer als Wasserstoff sind (Schweratome / “heavy atoms”), kleiner als 8?

Zu den Schweratomen gehören also alle explizit gezeichneten Heteroatome (N, O, S, Halogene …) plus alle Kohlenstoffatome an Ecken und Enden der Skelettformeln. Wasserstoffatome werden nicht mitgezählt. Strategie: Bei eindeutig großen Molekülen (lange Ketten, mehrere kondensierte Ringe) sofort ausschließen; nur die kompakten Strukturen wirklich abzählen.

    1. 6
    1. 7
    1. 8
    1. 9
    1. 10

Richtig: C) 8

Weniger als 8 Schweratome haben die Moleküle:

  • 3 (γ-Butyrolacton): 6
  • 9 (N,N-Dimethyl-2-chlorethylamin): 6
  • 11 (Ethylacetat): 6
  • 13 (Ethylpropanoat): 7
  • 15 (Triethylamin): 7
  • 16 (ε-Caprolactam): 7
  • 18 (Putrescin): 6
  • 19 (Chloressigsäuremethylester): 6

Genau an der Grenze liegen z. B. 4-Fluoranilin (4) und 1,2-Dibrombenzol (20) mit jeweils 8 Schweratomen — sie zählen nicht, weil “kleiner als 8” gefragt ist. Solche Grenzfälle sind die typischen Stolperstellen in dieser Aufgabenklasse: Lies die Fragestellung exakt (“kleiner als” vs. “höchstens” vs. “weniger als oder gleich”).

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